Na današnji dan 1377. godine, krunisan je Tvrtko I Kotromanić i uspostavljena Kraljevina Bosna. Tvrtko je krunisan kraljem Bosne u mjestu Mile kod Visokog (današnji Arnautovići), što je krunidbeno mjesto i svih kasnijih bosanskih kraljeva.
Nakon smrti ugarskog kralja 1382. godine izbili su nemiri na područjima dalmatinske obale, te je kralj Tvrtko iskoristio tu priliku da pošalje bosansku vojsku u taj dio Dalmacije i preuzme potpunu kontrolu nad cijelom Dalmacijom, zajedno sa ostrvima. Na taj način je pripojio Bosni Split, Trogir, Šibenik, te ostrva Brač, Korčulu i Hvar.
U posljednjem desetljeću svoje vladavine, kralj Tvrtko je suočen s upadima Osmanlija u Bosnu, prvo u jesen 1386. godine, te u ljeto 1388. godine kod Bileće, kada Bošnjani na čelu s knezom Vlatkom Vukovićem pobjeđuju Osmanlije. Iz bitke na Kosovu Bošnjani se vraćaju bez dramatičnih gubitaka.
Poslije Tvrtkove smrti 1391. godine nastupila je nestabilna politička klima u Bosni, uzrokovana ugarsko-bizantskim rivalstvom koje je po ko zna koji put zavađalo bosansko plemstvo, što je rezultiralo čestom promjenom bosanskih kraljeva.