Nakon Cruzeira, PSV-a, Barcelone i Intera stigao je u Real Madrid, u kojem se zadržao od 2002. do 2007. godine. U posljednjoj sezoni trenirao ga je Fabio Capello, koji je tijekom Dello Sport Festivala govorio o Brazilcu.
“Velika je odgovornost biti trener Real Madrida. U mojem drugom mandatu odlučili smo prodati Ronalda i dovesti Cassana kako bismo dobili pobjedničku atmosferu u momčadi. Deset utakmica prije kraja nadoknadili smo devet bodova zaostatka za Barcelonom, čime se i danas ponosim”, rekao je Capello.
“Sjećam se kako me Silvio Berlusconi (tada predsjednik Milana, op. a.) zvao kako bi me pitao o Ronaldu. Rekao sam mu da ne trenira i da jako voli zabave i žene pa bi bila greška dovesti ga. Idući dan sam u novinama vidio naslov da je Ronaldo u Milanu. Bilo je to jako smiješno”, prisjetio se italijanski stručnjak.